Hi Dave,
beim Ölablassen läuft das Öl aus dem Kühler eigentlich automatisch mit raus, zumindest mindestens teilweise. Es ist auch nicht wirklich viel, da nur Leitungsquerschnitt. Wurde denn auch das Öl aus der Kupplung mit abgelassen? Dazu muss die Kupplung so positioniert werden, dass die Ablassschraube der Kupplung von unten zugänglich ist (über entsprechendes Drehen der Kurbelwelle).
Ein Versuch ist es schon wert, das Öl gegen ein verlässlich taugendes von z. B. Fuchs zu tauschen. Es wird damit aber auch nur bestenfalls wie vor Deinem ersten Ölswechsel.